La Badia di Santa Chiara, il cui progetto è attribuito a Francesco De Matraba da Seminara, fu edificata nel 1541 inglobando un preesistente sito paleocristiano dedicato a Santa Sofia, per volere dei potenti Valguarnera, signori di Assoro dalla fine del XIV sec. Un tributo alla nobile consanguinea Virginia Valguarnera, eletta prima badessa, e un simbolo tangibile dell’apice del loro dominio (nel1543, con l'investitura di Giovanni Girolamo a 1° Conte di Assoro con Caropipi e Rassaira, i Valguarnera celebrarono l'elevazione a contea dei loro possedimenti ).
La chiesa fu costruita utilizzando materiali di risulta provenienti da altri edifici storici, inclusi elementi lapidei e architettonici dalla chiesa di San Pieri, forse l'antico sito del tempio di Crysa. La pianta della chiesa possiede una giacitura che è un invito spaziale verso il complesso palazzo Valguarnera-Convento-Chiesa San Leone per enfatizzarne la rappresentatività.
L’edificio nei primi anni del XIX sec. fu oggetto di riconfigurazione (forse mai completato interamente) in particolare il prospetto principale con caratterizzazione di un ingresso centrale trasversale, definito da uno schema monumentale classicheggiante con due colonne e trabeazione modanata che incorniciano la scalinata di accesso.
L’interno è costituito da una spoglia mononave absidata con struttura in pietra, ripartita longitudinalmente da archeggiature definite da paraste e cornice lapidea che sorreggono capriate e tetto ligneo a vista; caratterizza il fondo una peculiare loggia-cantoria che delimita l’area conventuale (ora sede di uffici comunali).
La storia del convento è segnata da numerose vicissitudini e trasformazioni, protrattesi fino al XXI secolo. Sede municipale, cinema-teatro, circoli ricreativi: la struttura è stata più volte ristrutturata e riadattata per rispondere alle esigenze delle destinazioni pubbliche e associative. Negli anni '70 del XX secolo, la chiesa fu oggetto di un accurato restauro e trasformata in un'elegante sala consiliare, utilizzata anche per eventi di rappresentanza.